Τον Οκτώβριο του 2020, ο Gary Bowser συνελήφθη λόγω της συμμετοχής του σε μια ομάδα χάκερ που ονομάζεται Team Xecuter. Η ομάδα αυτή επιδίδονταν στη δημιουργία mod chips, cartridges και λογισμικού jailbreaking για διάφορες κονσόλες παιχνιδιών, μεταξύ των οποίων και το Nintendo Switch. Οι δραστηριότητές τους ουσιαστικά επέτρεπαν τη χρήση διάφορων παιχνιδιών δωρεάν, πράγμα που προκαλούσε σημαντικά προβλήματα σε εταιρείες όπως η Nintendo.
Μετά τη σύλληψή του και την ομολογία της ενοχής του, ο Bowser καταδικάστηκε σε φυλάκιση 40 μηνών στις ΗΠΑ και υποχρεώθηκε να καταβάλει ποινική αποζημίωση ύψους 14,5 εκατομμυρίων δολαρίων. Το 2023, αφέθηκε ελεύθερος, αλλά πρέπει να αποζημιώνει τη Nintendo με σημαντικά ποσά κάθε μήνα. Ο Bowser εξήγησε ότι η απελευθέρωσή του ήταν μερικώς λόγω της ηλικίας του, των προβλημάτων υγείας που αντιμετωπίζει και του γεγονότος ότι είναι καναδός πολίτης.
Ωστόσο, παρ’ όλα αυτά, παραμένει υποχρεωμένος να πληρώνει τεράστια ποσά στη Nintendo. Ο Bowser αναφέρει ότι έχει συμφωνήσει να παραχωρεί σημαντικό μέρος του εισοδήματός του στην εταιρεία, περίπου 20-30%, μέχρι να αποπληρώσει τα 10 εκατομμύρια δολάρια που οφείλει. Ο Bowser δηλώνει ότι έχει εξασφαλίσει κατάλυμα και προσπαθεί να αντιμετωπίσει τα οικονομικά του προβλήματα, αλλά αυτά παραμένουν ανεπίλυτα, καθώς εξακολουθεί να αναζητά εργασία και εξαρτάται από δωρεές για την κάλυψη των ιατρικών του αναγκών.
